Среди жителей города Щекино ходят разные легенды о названии родного маленького городка.
Щекинский район известен благодаря Ясной поляне, родине Льва Николаевича Толстого. Поэтому местные жители название города Щекино связывают именно с ним.
Самая популярная история звучит так: Лев Николаевич ехал в поезде в вагоне первого класса. Однако в свойственной ему необычной манере граф путешествовал под видом странника в свитке и лаптях. В поезде вместе с ним ехала мадам с собачкой. Проголодавшись, Лев Николаевич решил перекусить селедкой с черным хлебом. Запах рыбы не понравился спутнице Льва Николаевича, и она сразу же выкинула перекус графа в окно. Лев Николаевич, не долго думая, выкинул туда же собачку барышни. Дама разозлилась и влепила графу пощечину. Все это происходило у станции Ясенки, которая и переименовалась из-за этой ситуации в Щекино.